1927年，北伐接近胜利。此时，民族资本家林桐箴与操持青帮的顾绍棠正开始一个更大的回合较量。　　林桐箴的儿子林唯贤酷爱音乐，一心只想发掘江南民谣并推向世界。林唯贤与幼时好友、军官家庭的胡奕重逢，并将在码头善意救助来沪闯荡的山东青年公孙雷介绍认识，从此三个年少青年成为莫逆之交。　　一个偶然的机会使林唯贤和公孙雷同时爱上了顾绍棠的爱女顾佳慧，可是佳慧只悄悄地对林唯贤萌生爱意。当红的越剧名伶晴宇是林桐箴的相好。林桐箴与顾绍棠在商场激烈地胶着着，老谋深算的顾绍棠重金收买晴宇，从而得知林桐箴的全盘计划，最终在股市上彻底击垮林桐箴 林桐箴愤而自杀。此时国共分裂，最终选择国民党阵营的胡奕被迫抓捕被诬告通共的林唯贤。公孙雷为出人头地，向顾绍棠告发了林唯贤的出逃路线。佳慧以死威胁，顾绍棠、公孙雷被迫放林唯贤一条生路。　　老管家岳乐带林唯贤回到老家江南小镇。林唯贤一蹶不振，走投无路的他被迫进到镇上有名的鸿计米店当学徒。尝尽世态炎凉，林唯贤终于变得冷漠无情。恰巧此时，已是军官的胡奕率兵经过。林唯贤借胡奕筹集饷粮之机，终于成功地将鸿计米店收为己有，踏上重振林家家业之路。胡奕剿共，遭伏击的红军重创，被打残腿。　　10年后， 已经积聚经济实力的林唯贤回沪。此时顾绍棠已成上海商界和青帮的无冕之王，公孙雷已是顾绍棠的得力助手，胡奕奉重庆之令潜回上海，跟汪伪特工组织76号展开了一番当时沪上闻名的特工战。　　晴宇转投顾绍棠的怀抱，但私下与公孙雷偷情。此时顾绍棠借特工大战的混乱局面，暗使公孙雷除掉哈里登，以独霸商界。这时林唯贤正借机会接近公孙雷的妹妹、当红明星公孙令婉。　　公孙雷发现林唯贤回沪，怂恿不明底细的妹妹令婉继续同林唯贤交往。岳乐的女儿纤纭见林唯贤与令婉相好，黯然神伤。胡奕逃避公孙雷的追捕，不期与纤纭重逢，胡奕对纤纭深爱依然，纤纭终于心下温暖。　　顾绍棠依靠心腹黑三查出出卖自己的竟是公孙雷，令佳慧解除与公孙雷的婚约。但毕竟还有更大的敌人，顾绍棠被迫先联合公孙雷以对付前来复仇的林唯贤。公孙雷终于抓住胡奕，为了实现个人的野心，又将他悄然放走。　　公孙雷与林唯贤终于重逢。两人坦言愿意联手，一明一暗，在商场彻底击败顾绍棠。果然，顾绍棠被迫自杀。晴宇被公孙雷拒绝而因爱生恨，向日方告发公孙雷。公孙雷杀人灭口，并强迫佳慧如约完婚。此后公孙雷将精力投向对付林唯贤。林唯贤为捍卫民族商业的大旗，继续扩大实业。公孙雷和林唯贤之间展开一轮惊心动魄的商战。最后，公孙雷动用各方势力将林唯贤逼至绝境。林唯贤和他的实业之梦化为蘖磐。公孙雷得以独霸上海滩，踌躇满志的他与佳慧完婚。新婚之夜，风雨大作，佳慧终于斧劈公孙雷，然后冲入茫茫雨中。　　又是在十六铺码头，一个酷似当年林唯贤的富家少年下船，意外救助一位酷似当年公孙雷的贫寒少年，新一轮的人生故事再度在上海滩展开　　苏州河边，夕阳欲坠。胡奕和纤纭乘小木船离开，欲牵手天涯。二人感怀地将先前林唯贤整理的民歌乐谱一一散落河中。乐谱随水飘零，那首似淡似烟的《茉莉花》歌声再度苍凉响起。歌声中，小木船越飘越远了。但现在，联军全军撤退，厉家最终占领了山头，等于是将莫天机原本决定的指挥枢纽掌握到了手中，那么，接下来的战局，第五轻柔才是真的危险了。……